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NY Tech Week에서 5개의 이벤트를 연 이야기

캐나다 스타트업이 뉴욕에 갔다가 배운 것. 진짜 연결에 대한 갈망은 어디서나 같다.

5분 분량

해 질 녘 맨해튼의 가로수길, 단풍 든 나무가 늘어서 있고 멀리 미드타운 빌딩들이 보인다

파티가 아니다. 패널 토론도 아니다. 이름표도 없다. 마이크도 없다. 그저 진짜 사람들이, 진짜로 만나는 자리.

현지에 팀이 있지도 않았다. 뉴욕을 위한 마케팅 예산도 없었다. 내게 있던 건 시험해 보고 싶은 가설 하나였다. Escape가 토론토 밖에서도 통할까?

Andreessen Horowitz가 여는 New York Tech Week 동안, Escape를 통해 커뮤니티 중심의 모임을 연달아 열었다. 이벤트 다섯 개. 1,000건이 넘는 참가 신청. 셀 수 없이 많은 새로운 인연. 모두 풀뿌리였다. 모두 자연스럽게 생겼다.

걸러 내지 않은 이야기를 전부 해 보겠다.

왜 뉴욕이었나, 왜 Tech Week였나

토론토는 1년 넘게 우리의 시험장이었다. 그 도시에서 직접 열거나 협력한 이벤트만 50개가 넘었다. 플랫폼은 통했다. 사람들이 왔다. 인연이 생겼다.

하지만 모든 초기 스타트업이 답해야 하는 질문이 있다. 이게 제품이 좋아서 되는 걸까, 창업자가 현장에서 직접 굴려서 되는 걸까? 토론토는 내 홈그라운드였다. 그건 확장할 수 없다.

New York Tech Week는 완벽한 스트레스 테스트였다. 대기업, 투자를 두둑이 받은 스타트업, 인플루언서들이 주목을 받으려고 경쟁하는 수백 개의 이벤트. 그런 환경에서 Escape가 사람들을 끌어모을 수 있다면, 어디서든 통할 수 있었다.

다섯 개의 이벤트

일주일 동안 다섯 개의 이벤트를 계획했고, 각각 다른 형식을 시험하도록 설계했다. 하나도 빠짐없이 커뮤니티가 먼저였다. 패널도, 후원사도, 피칭도 없었다. 그저 사람들이 연결되는 자리였다.

  • Morning Wellness Series — Escape Run

    참가 신청 177건

  • Picnic Potluck in the Park

    참가 신청 170건

  • Dinner Escape: Founders & Investors

    참가 신청 137건

  • Tech Walk: A Central Park Networking

    참가 신청 454건

    가장 큰 이벤트

  • Escape Puppy Yoga

    참가 신청 114건

    장소 문제로 직전에 취소됨

1,0525개 이벤트의 총 참가 신청 수

센트럴 파크 산책

Sheep Meadow에서 출발했다. 계획은 단순했다. 함께 걷기. 이름표도, 마이크도, 정해진 순서도 없이. 454명이 참가 신청을 했다. 당일 실제로 온 사람은 100명이 넘었다.

그리고 모두 함께 걷기 시작했다. 내가 기억하는 건 그 부분이다. 앞에 선 가이드를 따라가는 줄이 아니었다. 비슷한 속도로 공원을 지나는 한 무리의 사람들이, 패널이나 네트워킹 행사에서라면 결코 만나지 못했을 사람들과 어느새 대화를 나누고 있었다. 산책이 일을 했다. 형식이 사람들을 있는 그대로 있게 했다.

Charles Haycox가 나중에 고맙다고 했다. 그는 그 주에 거의 매시간 다른 이벤트에 갔다고 했다. 노변정담, AI 패널, 네트워킹 브런치. 수백 명의 테크 리더, 거대한 후원사, 화려한 연출. 그는 센트럴 파크 산책이 가장 좋았다고 했다. 그냥 산책. 그냥 사람들. 그 말은 어떤 투자자가 제품-시장 적합성에 대해 해 줄 수 있는 말보다도 크게 와닿았다.

어려웠던 점

모든 게 계획대로 되지는 않는다. 퍼피 요가 세션을 계획했다. 114명이 신청했다. 장소 문제로 막판에 취소됐다. 들떠 있는 114명에게 퍼피 요가가 열리지 않는다고 메시지를 보내는 건 주최자로서 겪는 최악의 기분 중 하나다. 그래도 뭐, 이벤트란 그런 거다. 계획하고, 적응하고, 계속 간다.

큰 예산과의 경쟁. Tech Week 동안 진짜 마케팅 예산이 있는 회사들은 무제한 음료, 유명 게스트, 근사한 선물 꾸러미가 있는 이벤트를 연다. 내게 있는 건 공원 하나와 러닝 코스 하나였다. 시리즈 C 스타트업이 여는 무료 칵테일 파티 대신 우리 이벤트를 고를 사람이 있을지 의심스러운 순간들이 있었다.

그런데 사람들은 골랐다. 천 번이 넘게.

혼자 하는 운영은 혹독하다. 기획부터 모든 이벤트의 현장 운영까지 Tech Week 내내 도와준 Kiana Hong에게 정말 고맙다. 하지만 도움이 있어도, 살지 않는 도시에서 일주일에 이벤트 다섯 개를 운영하는 건 지치는 일이다. 이미 알던 걸 다시 확인했다. 나에게는 팀이 필요하다.

배운 것

의도를 가진 이벤트는 드물어서 눈에 띈다. 무제한 음료와 유명 게스트, 기업 예산을 앞세운 900개가 넘는 이벤트가 주목을 다투는 도시에서, 사람들은 공원 산책에 나타났다. 연기하는 자리처럼 느껴지지 않았기 때문이다. 테크 허브에서 잘 기획되고 목적이 분명한 모임에 대한 수요는 진짜이고, 제대로 채워지지 않고 있다. 사람들은 뻔한 공식에 지쳐 있다.

움직이면 대화가 달라진다. 숫자를 비교해 보자. 아침 러닝 177명, 피크닉 170명, 퍼피 요가 114명, 산책 454명. 산책이 압도적이었다. 왜일까? 걷기는 다른 종류의 집중을 만든다. 함께 앞으로 나아가고 있고, 말 그대로의 추진력에는 사람들을 낯선 이에게 더 열리게 하는 무언가가 있다. 컨퍼런스 패널에서 하듯 산책하며 스몰토크를 할 수는 없다.

참가 신청과 실제 참석 사이의 간극은 토론토보다 뉴욕에서 더 크다. 토론토에서는 신청자의 60%가 실제로 온다. 뉴욕에서는 35%였다. 이곳 사람들은 쉽게 약속을 깨거나, 더 바쁘거나, 선택지가 더 많다. 이 차이 때문에 커뮤니티를 다르게 생각하게 됐다. 자리를 채우는 것만이 아니라, 관심을 실제 참석으로 바꾸는 것. 그 구분이 지금 플랫폼의 리텐션을 생각하는 방식을 만들었다.

v2.0 재구축에 미친 영향

관찰한 것들로 가득 찬 노트와, v1.0 제품으로는 안 되겠다는 확신을 안고 뉴욕에서 돌아왔다.

앱은 돌아갔다. 하지만 “돌아간다”와 “훌륭하다”는 다르다. 참가자들이 탐색에서 헤매는 걸 봤다. 주최자들이 우리에게 없는 도구를 원하는 걸 봤다. 사람들이 이벤트에서 연결되고도 플랫폼을 통해 그 인연을 이어 갈 방법이 없는 걸 봤다.

그때 모든 걸 처음부터 다시 만들기로 결정했다. 새로 디자인한 커뮤니티, AI 호환성, 바이브 매칭, 다중 통화 결제, 300개가 넘는 새 기능을 담은 v2.0 릴리스는 뉴욕에서의 그 일주일로 거슬러 올라간다.

다음은

우리는 연결하러 갔다. 그리고 어쩌면, 정말 어쩌면, 눈에 띄고 싶기도 했다.

다시 갈 것이다. 하지만 이번에는 다르게 접근하려 한다. 직접 날아가서 이벤트를 여는 대신, 지역 커뮤니티 리더들이 Escape 위에서 만들어 갈 수 있게 힘을 실어 주고 싶다. 도구와 플랫폼과 지원을 주고, 그들의 커뮤니티가 원하는 경험을 그들이 만들게 하는 것이다.

와 주고, 이야기를 나누고, 이 일이 정말로 무엇에 관한 것인지 다시 일깨워 준 모든 분께 감사드린다. 기획부터 모든 이벤트의 현장 운영까지 지치지 않고 도와준 Kiana Hong에게 감사드린다. 그리고 우리 같은 빌더들이 뉴욕 곳곳에서 나서서 진짜를 만들 수 있는 자리를 마련해 준 a16z의 TECH WEEK에 감사드린다.

커뮤니티를 만들거나 이벤트를 연다면, Escape는 당신을 위한 것이다. 함께 무언가를 만들어 보자.

토론토 → 뉴욕 → 샌프란시스코 → 전 세계.

— Hyeseong Jun, 창업자
2026년 4월